banner
3,4-ethylenedioxythiophene (edot)의 합성

2017-10-17


3,4- 에틸렌 디옥 시티 오펜 (edot) 안정한 도전성 화합물 모노머 일뿐만 아니라, 도전성 골격의 기본 재료이기도하다. 폴리머 페이트는 낮은 에너지 갭, 낮은 전기 화학적 도핑 잠재력, 짧은 응답 시간, 높은 컬러 콘트라스트, 우수한 안정성 등의 이점을 갖는다. 그것은 다양 한 산업 분야에서 널리 사용됩니다. pedot의 응용의 심화로, edot의 합성은 또한 승진된다. 이 논문은 edot의 합성을 요약 할 것이다.


5 단계 합성


(1) 티 오디 글리신과 에탄올이 반응하여 티오 글리콜 산디 에틸을 생성한다.
(2)는 디 에틸 옥살 레이트, 나트륨 에톡 사이드와 반응하여 2,5- 디카 르 복실 레이트 -3,4- 디 히드 록시 소디움 티 오펜을 얻는다;
(3) 디 할로겐화 된 알칸의 역할에서, 2,5- 디카 르 복실 레이트 -3,4- 에틸렌 디옥 시티 오펜이 형성된다;
(4) 알칼리화 및 산성화 후 각각 2,5- 디 카르복시 -3,4- 에틸렌 디옥 시티 오펜을 생성하는 단계;

(5) 탈 카복실 화 반응을 위해 퀴놀린 (또는 다른 용매) 및 구리 (또는 다른 촉매)를 첨가하면, 최종 생성물이 수득된다. 합성 경로는 다음 그림 [1]과 같습니다.


합성 과정이 성숙하지만 반응 경로가 너무 길어서 최종 생성물의 수율이 낮아지고 중간 정제 분리가 더 번거롭고 문제가된다. 또한, 원료 thioglycolic 산은 살 쉽지 않습니다. 따라서 연구자들은 claisen ester condensation, acyl chloride, chitosan amidation과 반응 한 후 클로로포름 산 에틸을 원료로 사용하여 1,2- 디 브로 모에 탄을 dmf로 o- 알킬화 반응을 일으켜 산으로 얻었으며 가수 분해 및 탈 카르 복 실화 반응. 전체 합성 공정은 단시간이 걸리고, 상 전이 촉매의 사용을 필요로하지 않으며, 반응은 균일 한 시스템에서 이루어지며, 수율은 높다.


4 단계 합성


(1) 티 오펜 및 액체 브롬을 원료로하여 브로 모화 반응에 의해 테트라 브로 모티 오펜을 얻고;
(2) 아연에 의해 테트라 브로 모티 오펜이 환원되어 3,4- 디 브로 모티 오펜이 생성되고;
(3) 3,4- 디메 톡시 티 오펜은 3,4- 디 브로 모티 오펜의 알킬 산화에 의해 생성된다;

(4) 3,4- 디메 톡시 티 오펜의 트랜스 - 에테르 화에 의해 에토가 얻어졌다. 합성 경로는 아래와 같다 [3] :


이 경로의 반응 효율이 ​​낮고, 시약 낭비를 일으키고, 공정은 독성 수소 브롬화물 가스를 생성 할 것이며, 처리하기에 많은 잿물을 필요로하며, 후 처리 공정은 복잡하다.


2 단계 합성


(1) 3,4- 디메 톡시 티 오펜의 제조 2,3- 디메 톡시 -1,3- 부타디엔 원료로서;

(2) 3,4- 디메 톡시 티 오펜을 톨루엔에서 에틸렌 글리콜과 반응시켜 에토 (edot)를 제조 할 때 총 수율은 45 %이다.


산업 생산의 관점에서 보면이 방법이 더 효율적이지만 첫 번째 반응은 번거롭고 부작용이 있으며 수율은 낮다. liu xiangjie 외. [4] 3,4- 디 브로 모티 오펜 및 나트륨 메톡 시드를 사용하여 3,4- 디메 톡시 티 오펜을 생성하는이 방법을 약간 개선했습니다. 및 반응에 사용 된 화학 시약이 안정적이고 공정이 특별한 조작을 필요로하지 않고, 부산물이 비교적 적고, 수율이 비교적 높다 (45 %).


1 단계 합성


2,3- 디메 톡시 -1,3- 부타디엔 유도체를 원료로하여 3,4-ethylenedioxythiophene 화합물 [5]을 macrowave radiation one pot 반응시켜 제조한다. 그것은 간단한 조작, 온화한 조건, 높은 수율 및 환경 친화의 이점을 갖는다.


pedot 및 그 파생물의 특수 구조 및 특성뿐만 아니라 물리적 수정 기술 및 화학적 개질의 지속적인 개선으로 인해 전도성 고분자의 신속한 개발을 통해 응용 분야가 확대되고 업데이트되었습니다. Pedot의 합성은 다량의 단량체 edot을 필요로하며, 단량체 edot에 대한 수요가 증가하고, 제품 품질 요구 사항이 점점 더 높아지고 있으며, 합성 공정 또한 산업 요구의 친환경 화학을 충족시키기 위해 계속 최적화 할 필요가 있습니다.


참고 문헌


[1] stenger j.d. 본질적으로 폴리머 합성, 특성 규명 및 그 적용에 대한 정확한 설명. 폴리머 과학의 진보, 1998, 23, 57-59.
[2] zeng han, yin xiaoli, meng hua, et al. 3,4- 에틸렌 디옥 시티 오펜의 합성 방법 개선. 천연물 연구 및 개발, 2010, 22, 826-829.
[3] wei xin. 3,4- 에틸렌 디옥 시티 오펜의 합성 방법. cn 101220038, 2008 년 7 월 16 일
[4] liu xiang'e, yan wei, liu yiliu. 3,4- 에틸렌 디옥 솔란 오펜의 합성. 화학 시약, 2009, 31, 649-651.

[5] wang shengwen. one-pot 반응에 의한 마이크로파 조사에 의한 3,4- 에틸렌 디옥 시티 오펜의 합성. 화학 시약, 2009, 31, 1034-1036.



저작권 © Suzhou Yacoo Science Co., Ltd. 모든 권리 보유

온라인 서비스

service

온라인 서비스

지금 문의